PERSIS mengarungi perjalanan lanjutan kompetisi PSSI Wilayah II di Musim 1968/1969 dengan bertemu PERSIB Bandung di Stadion Diponegoro, Semarang. Kedua tim bermain sama kuat dengan hasil akhir 1-1.

Pasca menjadi juara di kompetisi PSSI regional Jawa Tengah, PERSIS melanjutkan kiprahnya dengan tergabung di wilayah II bersama PERSIJA Jakarta, PERSIB Bandung, PSIM Yogyakarta dan salah satu tim asal Sukabumi. Dalam fase grup, PERSIS berkutat di posisi keempat klasemen dan harus merelakan tiket untuk lolos ke babak nasional.

Pada masa tersebut, penggawa yang menjadi andalan PERSIS ialah Bik Tjong, Djumadi, Sie King Tjong, Kwa Biek Tjong, Sulardi, Hong Widodo, Sujamto, Darwin, Anwar, Bakdo, Sukardi dan Frans ‘Wewek’ Setiabudi.